​Jack & Connie (Philip Seymour Hoffman)

Philip Seymour Hoffman fik sit store gennembrud med ”Boogie Nights” og har siden haft store succeser med film som ”The Talented Mr Ripley”, ”Magnolia” og ”Mission: Impossible III”. I 2005 fik han en Oscar for sin indsats i ”Capote”. ”Jack Goes Boating” Philip Seymour Hoffmans instruktørdebut er en romantisk feelgood-komedie fra producenterne af ”Little Miss Sunshine” og ”Away We Go”.

Jack er en genert limousinechauffør på lidt over 40 år i New York. Hans eneste frihedsinteresser er at ryge tjald og høre reggae. Hans hobbyer er kort og godt at ryge fed og høre reggae, fordi musikken er så glad. En kollega fører ham sammen med Connie, som heller ikke har verdens bedste selvtillid. Sammen prøver de at arbejde sig gennem alle de pinlige tavsheder og nærme sig hinanden.